1965 fotografierte Arbus für Harper's Bazaar eine Serie über Paaren mit dem Titel "On Marriage". "Familial Colloquies", ein zeitgleicher und in gewisser Weise paralleler Auftrag für Esquire (Juli 1965), besteht ebenfalls aus Fotografien von jeweils zwei Personen, meistens Eltern und ihre Kinder. Das vorliegende Doppelporträt entstand zur gleichen Zeit wie diese beiden Aufträge. Ab Mai 1965 und während des folgenden Sommers verbringt Arbus viel Zeit im und um den Washington Square Park in New York und fotografiert die Menschen, die sich dort aufhalten.

Später sagte Arbus, dass sie den Park als eine der einschüchterndsten und undurchdringlichsten Welten empfand, die sie je zu erforschen versuchte, obwohl er sich zeitgleich auch als einer der produktivsten Orte erwies.

Interessant ist, dass Arbus sich oft Menschen näherte, die keinen klaren Geschlechterrollen folgten und deren Verhältnis zueinander sich nicht eindeutig aus ihren Porträts ablesen lässt.

So lässt auch die vorliegende Fotografie Two Friends in a Park einige Fragen offen und macht sie damit umso reizvoller.